El excentrocampista, que se vio obligado a retirarse en 2018 tras sufrir una fractura de cráneo, había pasado más de 24 años en el club y, menos de dos semanas después de que los Spurs celebraran su triunfo en la Europa League contra el Manchester United en mayo, se marchó para convertirse en el nuevo entrenador del West Bromwich Albion, y está listo para el nuevo reto.
Declaró a Telegraph Sport: "La final de la Europa League fue increíble, probablemente la mejor sensación que he tenido en un campo de fútbol". Sentí alivio y muchas otras emociones diferentes después de tanto tiempo sin un trofeo [17 años]. Al mismo tiempo, también me di cuenta de que era el final de mi etapa en el Tottenham. Dejar una huella así fue una sensación muy satisfactoria. El próximo reto es intentar recuperar esa sensación que tuve en Bilbao y crear algo con el West Brom”.
Ryan aprendió mucho del entonces entrenador de los Spurs, Ange Postecoglou, quien fue despedido poco después de la final de la Europa League: "Fue increíble para mí formar parte de su equipo. Aprendí muchísimo, no solo del fútbol, sino también del lado humano, lo cual es importante. Tenemos un vínculo inquebrantable porque ganamos juntos y creamos historia juntos".