El seleccionador no logró llevar a los irlandeses a un gran torneo durante sus tres años al mando, pero consideró que le resultó difícil dirigir a un equipo en transición tras perder en la tanda de penaltis contra Eslovaquia en las semifinales de la eliminatoria de clasificación para la Eurocopa 2020. Kenny declaró a la revista World Soccer: "Perder contra Eslovaquia en los penaltis (en 2020) fue devastador porque nos habría llevado a la final contra Irlanda del Norte para clasificarnos a la Eurocopa. Ese equipo terminó su ciclo; muchos jugadores experimentados estaban al final de sus carreras”.

"Conseguimos 24 jugadores: Caoimhin Kelleher, Nathan Collins, Dara O'Shea, Ryan Manning, Josh Cullen, Will Smallbone, Troy Parrott, Adam Idah; todos ellos dieron el salto. Tuvieron muy buenas actuaciones. Obviamente no ganamos suficientes partidos, por eso perdí mi trabajo. Lo entiendo y no me quejo. Respeto la decisión, pero nuestro grupo final para la clasificación a la Eurocopa 2024, con Francia, Países Bajos y Grecia, fue muy difícil”, añadió.

Kenny ahora dirige el St Patrick's Athletic de la Liga de Irlanda y explicó cómo el hito de los 1000 partidos como entrenador de clubes se le vino encima cuando lo logró el año pasado: "Me fue tomando el pelo. Nunca lo había tenido en cuenta, sobre todo porque llevaba casi cinco años en el fútbol internacional con la sub-21 y luego con la selección absoluta, así que probablemente me costó otros 200 partidos. No era algo en lo que me centrara, así que fue una sorpresa".

El entrenador continuó: "Cada temporada tienes que demostrar tu valía. Tienes que mejorar. Las tendencias cambian rápidamente y hay que adaptarse a ellas.

Supongo que haberlo comprendido me ha ayudado a alcanzar cierta longevidad en el futbol. Sigo considerando que, a los 54 años, probablemente estoy en mi mejor momento como entrenador, así que tengo muchos años por delante. Pero hay que ganárselo. Nadie te regala nada".